Es de origen musulmán, de cuya época conserva restos en el segundo cuerpo interior. Su nombre deriva de la palabra árabe Bab-Shagra, que significa "Puerta de la Sagra". Fue totalmente reconstruida bajo los reinados de Carlos V y Felipe II, según las trazas de Alonso de Covarrubias. Está formada por dos cuerpos, entre los que se intercala una plaza de armas.

El monumental cuerpo exterior está formado por un arco de triunfo de sillares almohadillados, coronado por un enorme escudo imperial de la ciudad, con su inconfundible águila bicéfala y flanqueado por dos grandes torreones semicirculares de mampostería con las figuras de dos reyes sedentes, símbolo del buen gobierno del escudo medieval.

El cuerpo interior es de arco de medio punto flanqueado por torreones cuadrados coronados por chapiteles de cerámica, en una de cuyas caras aparece el escudo imperial de Carlos V, y ajedrezado en otras.

El carácter monumental y no defensivo queda patente en la inversión de las troneras ubicadas casi a ras del suelo y sillares en relieve coronando las torres

Se levantó en los últimos años del reinado de Carlos V, para sustituir a la antigua Puerta de Bisagra, que se había quedado insuficiente. El conjunto está compuesto por dos cuerpos independientes, unidos por muros laterales que determinan un amplio patio central. La fachada externa con que tropezamos primero al entrar está protegida por dos torreones circulares y en cada una de las cuales figura un rey godo, como parte del escudo de Toledo. El centro de la fachada está ocupado por un gigantesco escudo imperial con el águila bicéfala. Por encima del escudo, sobre un frontón triangular, está la estatua del ángel tutelar de la ciudad. Un mal día, la peste aciaga quiso entrar en la ciudad, pero el ángel la detuvo con su espada. "Tengo permiso de Dios para matar a siete", dijo la peste y el ángel la dejó entrar. En aquella peste murieron siete mil toledanos. Cuando la peste ya se iba, el ángel entristecido, le reprochó: "Me dijiste que sólo ibas a matar a siete y has matado a siete mil"."Yo sólo maté a siete, comentó la peste, a los otro los mató el pánico".

Dentro del patio, fijémonos en la hornacina con la estatua del primer obispo de Toledo, San Eugenio. Por encima de la estatua, hay una lápida con los versos que mandó esculpir Wamba en las puertas de la ciudad. Y por debajo, otra lápida, en latín diciendo que fue Felipe II quién mandó retirar las inscripciones árabes colocadas en las puertas y que "habían venido mostrando hasta el presente la impiedad de aquella raza", mandando restablecer las anteriores inscripciones godas dedicadas a los santos patronos.

En el centro de el patio, la estatua de Carlos V. La siguiente fachada, está flanqueada por dos torres acabadas en capiteles piramidales y un escudo policromado entre ellas. Tras cruzar ante las puertas que dan a los aposentos superiores y a los sótanos, se sale por fin a la fachada interior, adornada con un nuevo escudo de armas imperiales y una inscripción debajo que traducida, dice: "En el año de 1550, anuncian la durable tranquilidad del Estado los serenísimos Juana, Carlos, Felipe y Carlos, madre, hijo, nieto y biznieto.